李敖常以大师自居。然而着名相声演员李立群却公开表示，只有神经病才会自称自己是大师。

台湾作家、主持人蔡康永曾在微博评李敖：台湾社会民智渐开的过程中，李敖先生曾振聋发聩，很多人受他影响，从此对混蛋之事多所警觉。这是我记得他的依据，我很想保持这样的记忆，因为对任何社会来说。民智得以渐开，都是何等美好而珍贵的事。

李敖在外表现出狂傲不羁，但有私下与他接触的人却说他异常谦和有礼。

李敖曾经表示自己包揽五百年来白话文前三名。部分人士把他与鲁迅相提并论，但他却以为：鲁迅写《中国小说史略》不错。不过他情绪太多，把情绪语言抽走以后就没料了，你看我的文章，我也骂人。但把情绪语言抽掉后下面是资料，亦表示过只佩服自己（要找我佩服的人。我就照镜子。）。

喜爱调侃和幽默也是李敖文风的重要特色，如曾引用英国首相迪斯雷利讲的一句话：世界上有三种谎话：谎话、可恶的谎话、统计学。，以讽刺统计学；但是也有人怀疑李敖对统计学的真正认知程度。

文人杨照说：李敖的英文程度不差，然而他显然殊少受到西方现代文学影响。他对现代哲学、现代文学，惯常抱持一份不信任的态度，他知道艾略特已咬定小说到了福楼拜和詹姆士之后已无可为，不过他对福楼拜和詹姆士之后的现代小说到底长什麽样子、玩什麽花样，显然不甚了了。（李敖与文学）

胡适曾称赞李敖简直比我胡适之还了解胡适之（为了李敖发表在《自由中国》的《从读〈胡适文存〉说起》），但另一方面胡适也认为李敖（层次）不够，他不但不了解科学还喜欢借题发挥根本无需多谈论他。

胡适也藉机告诫他人，借题发挥是做文章时最忌讳的事。（为了李敖的《播种者胡适》，见《胡适之先生晚年谈话录》。

对胡适此一评价，李敖有以评述，或者说自解，见《李敖快意恩仇录》委蜕纪）。

吴祥辉在《李敖死了》一书中说，李敖对萧孟能实施长达多年的疯狂报复，除了在文章中一再丑化攻击外，李敖还以自己及其弟（李放）、密友等人的名义，控告萧孟能民刑案件高达35件之多，使萧三天两头就要找律师跑法院，萧还两次因李敖的控告而入狱。

胡茵梦谈前夫李敖时给予独到的评价：李敖欠缺自我洞察力。在其《死亡与童女之舞——胡茵梦自传》对自己眼中的李敖作了精神病理分析：

一、自囚、封闭。二、不敢亲密，对妻子亦不例外。三、洁癖、苛求、神经过敏。四、寒冷恐惧。总是戴一顶皮帽，说是怕有人暗算他。五、绿帽恐惧。六、歇斯底里。

胡茵梦也於自传中提及李敖与萧孟能之官司，胡茵梦认为李敖他的心目中只有钱，他可以为了钱用任何不法手段去赚钱。（比如说他可以在楼上架个高倍望远镜，看见对面的施工单位偷工减料。他懂些工程嘛！然后就威胁对方送他一套房子，否则就检举揭发人家。

对自己的恩人他都可以敲诈勒索，别人栽培他，对他非常好，又信任他把公司的账目给他看，结果他发现了纰漏就威胁人家要给他一百万，否则就检举揭发人家偷税漏税。别人不理他他就威胁要涨价了，要两百万。这是他的一种谋生方式。）

据胡茵梦自述，原本在胡眼中李是个如翁山苏姬式，谦卑从容的优雅人物哪个女孩不爱这种英雄。

然而实际与李相处之后，发现李是个私慾及控制慾极度强烈之人，且情绪处理能力拙劣。（低eq）因此造成了胡对李破灭性的印象。

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